فيلم ليلة في روكسبري لا يجيد الشقيقان (دوج وستيف) في الحياة سوى ارتداء الملابس الأنيقة وارتياد الملاهي الليلية للرقص وغناء أغنيتهما المفضلة . يحلم الاثنان بافتتاح ملهى ليلي مثل ملهى روكسبيرى الشهير الذي يمنعهما من دخوله دومًا . يتمكن الاثنان أخيرًا من دخول ملهى روكسبيرى عن طريق التحايل ، ويلتقيان بمالكه الذي يعجب بأفكارهما عن الملهى الليلي الذي يحلمان بافتتاحه ، ويحدد معهما موعدًا للقائهما في مكتبه . ولكن تصرفاتهما السخيفة تتسبب في العديد من المشاكل لهما ، وتتأزم الأمور أكثر عندما يصر والدهما على ترتيب زيجة لستيف .